מהם איסוטיוקיאנטים?

2024 מְחַבֵּר: Jasmine Walkman | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-16 08:31

הנוסחה הכללית של איזותיוציאנטים - R-N = C = S

איזותיוציאנטים (שמן חרדל) הם תרכובות אורגניות - נוגדי חמצון המכיל את הקבוצה הפונקציונלית N = C = S ואיסוציאנטים אנלוגיים גופריתיים R - N = C = O1.

תגובתיות של איזותיוציאנטים

Isothiocyanates, כמו isocyanates, הם heterocumulated עם מרכז אלקטרופילי על אטום פחמן ומאופיינים בתגובות תוספת נוקלאופיליות:

R-N = C = S + NuH של R-NH-C (= S) נו

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

כאשר isothiocyanates מגיבים עם אלכוהול ופנולים, thiocarbamates, dithiocarbamates עם thiols, עם אמינים - N, N - thioureas מוחלף עם אמינים, thiosimicarbazides עם hydrazines ו thiosemicarbazones עם aldehydes hydrazones נוצרים.

כאשר אינטראקציה עם C- נוקלאופילים, isothiocyanates יוצרים אמידים משניים, תוספת זו מתנהלת כמו באינטראקציה של isothiocyanate עם קרבניונים (ריאגנטים גריגארד, קרבניונים של תרכובות β-dicarbonyl וכו ').

R-N = C = S + R1MgX ל- R-NH-C (= S) R1, ובאשר לתגובת פרידל-קרפטס:

R-N = C = S + ArH של R-NH-C (= S) Ar

איזותיוציאנטים מחוברים לחומצות קרבוקסיליות ותיאוקרבוקסיליות, ופחמן דיסולפיד או פחמן חד חמצני מנותק על ידי ביניים לא יציבים, מה שמוביל גם ליצירת אמידים משניים:

R = N = C = S + R1COXH ב- R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 ל- R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

איזותיוציאנטים מופחתים עם נתרן בורוהידריד לתיאופורמידים משניים RNHC (S) H, ליתיום אלומיניום הידריד למתילמינים המקבילים RNHCH3, אבץ בחומצה הידרוכלורית לאמינים ראשוניים RNH2.

תחת פעולה של תחמוצת כספית, איזותיוציאנטים יוצרים איזוציאנטים:

R = N = C = S + HgO של R-N = C = O + HgS

התרכובות גורמות לאפופטוזיס (מוות של תאים סרטניים) ופועלות באופן סלקטיבי.

מקורות לאיזותיוציאנטים הם ברוקולי, כרובית, חזרת וזרעי חרדל שחורים, ירקות ממשפחת הכרוב. צמחים אלה מכילים סינוגרין גליקוזילט, המייצר הידרוליזוטיוציאנט במהלך הידרוליזה, הגורם לטעם בוער של חרדל וחזרת. כמה איזותיוציאנטים, כמו איזוטוציאנט פנאתיל וסולפוראפן, יכולים לעכב את המסרטן ואת היווצרות הגידול.